两种植物活性成分及八种植物挥发性成分研究
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摘要
本论文由两部分组成。上篇论述了2种木犀科植物的活性成分研究,分为三章。从连翘叶和桂花中共分离得到20个化合物,鉴定了其中的12个化合物,鉴定的化合物类型包括木质素、三萜、黄酮和芳香化合物等,其中1个新化合物;对连翘叶和桂花各部位提取物及分离得到的部分化合物进行体外抗氧化、体内降血脂和抑制α-糖苷酶活性的研究,结果表明连翘和桂花具有抗氧化、降血脂和降血糖活性。
下篇论述了8种植物共11个样品的挥发性成分的研究,分为三章。采用顶空固相微萃取技术分析了4种蔷薇科植物花蕾和花、4种木犀科植物花蕾和花以及4个桂花品种共11个样品的挥发性成分,发现香味物质在花蕾开放的过程中存在着复杂的转化,桂花花香与其化学成分显著相关。
一、2种木犀科植物生物活性研究
连翘(Forsythia suspense (Thunb.) Vahl)为木犀科连翘属植物,传统以果实入药,自《中国药典》1990年版开始收载。主产于陕西、山西、河南、山东等地,以陕西和山西产连翘质量最优,为道地药材。
桂花(Osmanthu fragrans )为木犀科木犀属植物,其中,金桂是经济价值、观赏价值和实用价值都很高的桂花品种,是以产花为主的香料植物。它不仅具有观赏、食用和药用价值,还具有美容和保健功能,主要产区为苏州和桂林。1.连翘叶和桂花的化学成分研究
对连翘果实化学成分和叶药理作用研究已有很多,但对连翘叶化学成分研究较少。为进一步寻找连翘叶中的活性成分,我们对采自河南省栾川县的连翘叶化学成分进行了研究。从中共分离得到14个化合物,鉴定了其中的10个,包括木质素、黄酮、三萜和芳香化合物,其中化合物1和2为首次从该属植物中分离得到的化合物,化合物10为一新化合物。
对金桂的化学成分的研究主要集中在其挥发油成分方面,未见有对系统的化学成分研究,为进一步开发利用桂花资源,我们系统地分离了金桂的乙酸乙酯部位,共分离得到6个化合物,鉴定了其中的2个化合物,其中化合物1为首次从该植物中分离得到的化合物。
2.连翘和桂花的生物活性研究
本论文采用DPPH、FRAP和ABTS法测定了连翘和金桂各部分提取物(包括石油醚部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分和水提物)、部分单体(松脂素、表松脂素、连翘脂素、芦丁、槲皮素和熊果酸)的体外抗氧化活性,发现单体化合物,除了熊果酸,都表现出显著的抗氧化活性,连翘叶正丁醇部分抗氧化能力强于乙酸乙酯部分,而乙酸乙酯部分抗氧化活性强于连翘叶水提物;金桂正丁醇部位显示出一定的抗氧化活性。
结合连翘体外抗氧化实验结果,我们对其乙酸乙酯部位和连翘脂素做了动物体内降血脂实验,实验结果表明:连翘乙酸乙酯部位和连翘脂素具有显著的降血脂作用。
抑制α-糖苷酶活性实验结果表明:金桂乙酸乙酯部位、正丁醇部位以及连翘叶乙酸乙酯部位显示出较强的抑制α-糖苷酶活性作用;单体化合物熊果酸、齐墩果酸、松脂素、表松脂素和对羟基苯甲酸异丁酯都具有较好的抑制α-糖苷酶活性的作用;并且松脂素和表松脂素二者具有拮抗作用。
3.总结了连翘和木犀属植物化学成分和药理作用的研究进展。
二、8种植物挥发性成分的研究
蔷薇科(Rosaceae)和木犀科(Oleaceae)为双子叶植物,在自然界中广泛分布,也是园林绿化中的常见树种。对这两科植物的化学成分和药理作用研究较多,发现化学成分多样,药理作用广泛。
4.4种蔷薇科植物挥发性成分研究
对蔷薇科植物的挥发性成分研究不多,本实验采用顶空固相微萃取法分析了蔷薇科桃属白碧桃(Prunus persica (L.) Batsch. f. alboplena Schneid)、木瓜属贴梗海棠(Chaenomeles speciosa (Sweet) Nakai)、苹果属垂丝海棠(Malus halliana)和珍珠梅属珍珠梅(Sorbaria sorbifolia (L.) A.Br)的花蕾和花的挥发性成分。发现在蔷薇科植物花蕾开放的过程中,在水解酶、酯合酶与氧化酶系统作用下,香味物质的转化存在着复杂的过程.。随着花蕾的开放,花蕾中的酯类成分能不断的被水解。
5.4种木犀科植物的挥发性成分研究
采用顶空固相微萃取技术分析了木犀科连翘属连翘(Forsythia suspense (Thunb)Vahl.)、丁香属紫丁香(Syringa oblata Lindl.)、茉莉属迎春花(Jasminum nudiflorum Lindl.)和木犀属金桂(Osmanthus fragrans“Jingui”)的挥发性成分。与文献其他方法结果对比,证明固相微萃取技术是一种快速、方便的检测手段,能广泛的用于中药挥发性成分及化妆品和食品的安全检测。
6.4个桂花品种的挥发性成分研究
采用顶空固相微萃取技术分析了分属于桂花4个品种群的4个桂花品种:金桂品种群金桂(Osmanthus fragrans“Jingui”)、银桂品种群白洁(Osmanthus fragrans“Baijie”)、四季桂品种系佛顶珠(Osmanthus fragrans“Fodingzhu”)和丹桂品种系败育丹桂(Osmanthus fragrans“Baiyudangui”)的挥发性成分。香气成分分析表明金桂为上品,其次为佛顶珠,再次为败育丹桂,白洁为下品;还发现桂花花香与其化学成分显著相关,表明桂花化学成分能辅助桂花品种的鉴定。
This thesis consists of six chapters, belong to two parts altogether. The first part showed the isolation and identification of all kinds of compounds from Forsythia suspense and Osmanthus fragrans“Jingui”, and the antioxidant, lipid-lowering andα-glucosidase inhibitory activities. Twenty Compounds were isolated and twelve compounds were identified, including lignins, triterpens, flavonoids and aromatic derivatives, and one novel compound. The biological activity assays showed that F. suspense and O. fragrans“Jingui”had antioxidant, lipid-lowering andα-glucosides inhibitory activities. The second part analyzed the volatile compounds from eight species, which belong to Rosaceae and Oleaceae. It showed that volatile compounds might be converted with the flowers bloom, and SPME is a quick, simple technique to detect the volatile compounds in the traditional Chinese medicine.
一. Chemical constituents and bioactivities of two species
The fruits of F. suspense (Oleaceae), is an important Traditional Chinese Medicine“Lian Qiao”, officially listed in the Chinese Pharmacopoeia since 1990. It is distributed abundantly in Shanxi, Shanxi, Henan, Shandong, and F. suspense from Shanxi and Shanxi are used as“Daodi”Drug.
O. fragrans“Jingui”(Rosaceae), one of O. fragrans variety, has high economic, ornamental and practical value. It is not only used as food and medicine, but also has cosmetic and health care functions.
1. Chemical constituents from F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”flowers There are few reports on chemical compounds isolated from the leaves of F. suspense. In order to search active constituents from the leaves of F. suspensa, we studied phytochemically on the the leaves of this plant, which were collected from Luanchuang, Henan Province. Fourteen compounds were isolated and ten compounds were identified, including lignins, flavonoid, triterpenes, and aromatic derivatives. They were p-hydroxybenzoate (1), isobutyl p-hydroxybenzoate (2), ursolic acid (3), phillygenin (4), (-)-pinoresinol (5), (+)-pinoresinol (6), Forsythenin (7), phillyrin (8), quercetin (9), (1Z)-2-amino-3-hydroxycyclopenta-2,4-dienone oxime (10), and their structure are illustrated in Figure 1. Compound 1 and 2 were obtained from this genus for the first time, Compound 10 was a novel oxime derivatives.
There is only one non-volatile compounds was isolated from O. fragrans“Jingui”in literatures. In order to further exploitation and utilization of this resources, we studied phytochemically on the the flowers of this plant, which were purchased from Guilin, Guangxi Province. Six compounds were isolated and two compounds were identified. They were ursolic acid (1), oleanolic acid(2), and their structure are illustrated in Figure 2.. Compound 1 was obtained from this plant for the first time.
2. Bioassay of F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”
We assayed the antioxidant activities of petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol, water soluble extracts and several compounds from F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”flowers by DPPH, ABTS and FRAP assays. All compounds showed a significant antioxidant activity, as well as the n-butanol extract. Ethyl acetate extract of F. suspense showed certain antioxidant activities, which was stronger than water soluble extract. n-Butanol extract of O. fragrans“Jingui”also showed certain antioxidant activities. In order to observe the reducing blood lipid effects of phillygenin and ethyl acetate extract of F. suspense, nutritive hyperlipidemia mice model was established. The results showed that phillygenin and ethyl acetate extract have favourable effects in reducing blood lipid. Bioassay of inhibitingα-glucosidase activities showed that ethyl acetate extract of F. suspense and O. fragrans“Jingui”, n-butanol extract of O. fragrans“Jingui”, ursolic acid, (+)-pinoresinol, (-)-pinoresinol and isobutyl p-hydroxybenzoate exhibited significant inhibitingα-glucosidase activities.
3. Chemical constituent and pharmaceutical studies of F. suspense and O. fragrans were reviewed.
二、Analysis of the volatile constituents of eight species
Rosaceae and Oleaceae, belong to dicotyledoneae, which are distributed widely in nature, are common trees in landscaping. There are many reports on the chemical constituents and pharmaceutical studies of these two genuses.
1. Studies on the volatile constituents of four Rosaceae species
There are few reports on the volatile constituents of Rosaceae. We analyzed and compared the volatile constituents from the buds and flowers of Prunus persica (L.) Batsch. f. alboplena Schneid, Chaenomeles speciosa (Sweet) Nakai, Malus halliana and Sorbaria sorbifolia (L.) A.Br using head-space solid phase microextraction combined with retention indices. The results showed that there was a complex transformation processed with flowers bloom, esters was hydrolyzed by hydrolase.
2. Studies on the volatile constituents of four Oleaceae species
We analyzed and compared the volatile constituents from F. suspense (Thunb)Vahl., Syringa oblata Lindl., Jasminum nudiflorum Lindl and O. fragrans Lour. using head-space solid phase microextraction combined with retention indices. It showed that solid phase microextraction was a fast, simple detection means, and could be widely used in analysis of volatile constituents, cosmetics and foodstuff safety detection.
3. Studies on the volatile constituents from four O. fragrans Lour. cultivars In this paper, we compared the volatile constituents of four O. fragrans cultivars (O. fragrans“Jingui”, O. fragrans“Baijie”, O. fragrans“Fodingzhu”, O. fragrans“Baiyudangui”) using headspace solid phase microextraction. The results showed that“Jingui”was the top grade, followed by O. fragrans“Fodingzhu”, and O. fragrans“Baijie”was the low grade. There was a significant correlation between the flower color and chemical constituents in O. fragrans, and so chemical constituents might be anxiliarily the identification of variteties of Osmanthus fragrans.
下篇论述了8种植物共11个样品的挥发性成分的研究,分为三章。采用顶空固相微萃取技术分析了4种蔷薇科植物花蕾和花、4种木犀科植物花蕾和花以及4个桂花品种共11个样品的挥发性成分,发现香味物质在花蕾开放的过程中存在着复杂的转化,桂花花香与其化学成分显著相关。
一、2种木犀科植物生物活性研究
连翘(Forsythia suspense (Thunb.) Vahl)为木犀科连翘属植物,传统以果实入药,自《中国药典》1990年版开始收载。主产于陕西、山西、河南、山东等地,以陕西和山西产连翘质量最优,为道地药材。
桂花(Osmanthu fragrans )为木犀科木犀属植物,其中,金桂是经济价值、观赏价值和实用价值都很高的桂花品种,是以产花为主的香料植物。它不仅具有观赏、食用和药用价值,还具有美容和保健功能,主要产区为苏州和桂林。1.连翘叶和桂花的化学成分研究
对连翘果实化学成分和叶药理作用研究已有很多,但对连翘叶化学成分研究较少。为进一步寻找连翘叶中的活性成分,我们对采自河南省栾川县的连翘叶化学成分进行了研究。从中共分离得到14个化合物,鉴定了其中的10个,包括木质素、黄酮、三萜和芳香化合物,其中化合物1和2为首次从该属植物中分离得到的化合物,化合物10为一新化合物。
对金桂的化学成分的研究主要集中在其挥发油成分方面,未见有对系统的化学成分研究,为进一步开发利用桂花资源,我们系统地分离了金桂的乙酸乙酯部位,共分离得到6个化合物,鉴定了其中的2个化合物,其中化合物1为首次从该植物中分离得到的化合物。
2.连翘和桂花的生物活性研究
本论文采用DPPH、FRAP和ABTS法测定了连翘和金桂各部分提取物(包括石油醚部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分和水提物)、部分单体(松脂素、表松脂素、连翘脂素、芦丁、槲皮素和熊果酸)的体外抗氧化活性,发现单体化合物,除了熊果酸,都表现出显著的抗氧化活性,连翘叶正丁醇部分抗氧化能力强于乙酸乙酯部分,而乙酸乙酯部分抗氧化活性强于连翘叶水提物;金桂正丁醇部位显示出一定的抗氧化活性。
结合连翘体外抗氧化实验结果,我们对其乙酸乙酯部位和连翘脂素做了动物体内降血脂实验,实验结果表明:连翘乙酸乙酯部位和连翘脂素具有显著的降血脂作用。
抑制α-糖苷酶活性实验结果表明:金桂乙酸乙酯部位、正丁醇部位以及连翘叶乙酸乙酯部位显示出较强的抑制α-糖苷酶活性作用;单体化合物熊果酸、齐墩果酸、松脂素、表松脂素和对羟基苯甲酸异丁酯都具有较好的抑制α-糖苷酶活性的作用;并且松脂素和表松脂素二者具有拮抗作用。
3.总结了连翘和木犀属植物化学成分和药理作用的研究进展。
二、8种植物挥发性成分的研究
蔷薇科(Rosaceae)和木犀科(Oleaceae)为双子叶植物,在自然界中广泛分布,也是园林绿化中的常见树种。对这两科植物的化学成分和药理作用研究较多,发现化学成分多样,药理作用广泛。
4.4种蔷薇科植物挥发性成分研究
对蔷薇科植物的挥发性成分研究不多,本实验采用顶空固相微萃取法分析了蔷薇科桃属白碧桃(Prunus persica (L.) Batsch. f. alboplena Schneid)、木瓜属贴梗海棠(Chaenomeles speciosa (Sweet) Nakai)、苹果属垂丝海棠(Malus halliana)和珍珠梅属珍珠梅(Sorbaria sorbifolia (L.) A.Br)的花蕾和花的挥发性成分。发现在蔷薇科植物花蕾开放的过程中,在水解酶、酯合酶与氧化酶系统作用下,香味物质的转化存在着复杂的过程.。随着花蕾的开放,花蕾中的酯类成分能不断的被水解。
5.4种木犀科植物的挥发性成分研究
采用顶空固相微萃取技术分析了木犀科连翘属连翘(Forsythia suspense (Thunb)Vahl.)、丁香属紫丁香(Syringa oblata Lindl.)、茉莉属迎春花(Jasminum nudiflorum Lindl.)和木犀属金桂(Osmanthus fragrans“Jingui”)的挥发性成分。与文献其他方法结果对比,证明固相微萃取技术是一种快速、方便的检测手段,能广泛的用于中药挥发性成分及化妆品和食品的安全检测。
6.4个桂花品种的挥发性成分研究
采用顶空固相微萃取技术分析了分属于桂花4个品种群的4个桂花品种:金桂品种群金桂(Osmanthus fragrans“Jingui”)、银桂品种群白洁(Osmanthus fragrans“Baijie”)、四季桂品种系佛顶珠(Osmanthus fragrans“Fodingzhu”)和丹桂品种系败育丹桂(Osmanthus fragrans“Baiyudangui”)的挥发性成分。香气成分分析表明金桂为上品,其次为佛顶珠,再次为败育丹桂,白洁为下品;还发现桂花花香与其化学成分显著相关,表明桂花化学成分能辅助桂花品种的鉴定。
This thesis consists of six chapters, belong to two parts altogether. The first part showed the isolation and identification of all kinds of compounds from Forsythia suspense and Osmanthus fragrans“Jingui”, and the antioxidant, lipid-lowering andα-glucosidase inhibitory activities. Twenty Compounds were isolated and twelve compounds were identified, including lignins, triterpens, flavonoids and aromatic derivatives, and one novel compound. The biological activity assays showed that F. suspense and O. fragrans“Jingui”had antioxidant, lipid-lowering andα-glucosides inhibitory activities. The second part analyzed the volatile compounds from eight species, which belong to Rosaceae and Oleaceae. It showed that volatile compounds might be converted with the flowers bloom, and SPME is a quick, simple technique to detect the volatile compounds in the traditional Chinese medicine.
一. Chemical constituents and bioactivities of two species
The fruits of F. suspense (Oleaceae), is an important Traditional Chinese Medicine“Lian Qiao”, officially listed in the Chinese Pharmacopoeia since 1990. It is distributed abundantly in Shanxi, Shanxi, Henan, Shandong, and F. suspense from Shanxi and Shanxi are used as“Daodi”Drug.
O. fragrans“Jingui”(Rosaceae), one of O. fragrans variety, has high economic, ornamental and practical value. It is not only used as food and medicine, but also has cosmetic and health care functions.
1. Chemical constituents from F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”flowers There are few reports on chemical compounds isolated from the leaves of F. suspense. In order to search active constituents from the leaves of F. suspensa, we studied phytochemically on the the leaves of this plant, which were collected from Luanchuang, Henan Province. Fourteen compounds were isolated and ten compounds were identified, including lignins, flavonoid, triterpenes, and aromatic derivatives. They were p-hydroxybenzoate (1), isobutyl p-hydroxybenzoate (2), ursolic acid (3), phillygenin (4), (-)-pinoresinol (5), (+)-pinoresinol (6), Forsythenin (7), phillyrin (8), quercetin (9), (1Z)-2-amino-3-hydroxycyclopenta-2,4-dienone oxime (10), and their structure are illustrated in Figure 1. Compound 1 and 2 were obtained from this genus for the first time, Compound 10 was a novel oxime derivatives.
There is only one non-volatile compounds was isolated from O. fragrans“Jingui”in literatures. In order to further exploitation and utilization of this resources, we studied phytochemically on the the flowers of this plant, which were purchased from Guilin, Guangxi Province. Six compounds were isolated and two compounds were identified. They were ursolic acid (1), oleanolic acid(2), and their structure are illustrated in Figure 2.. Compound 1 was obtained from this plant for the first time.
2. Bioassay of F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”
We assayed the antioxidant activities of petroleum ether, ethyl acetate, n-butanol, water soluble extracts and several compounds from F. suspense leaves and O. fragrans“Jingui”flowers by DPPH, ABTS and FRAP assays. All compounds showed a significant antioxidant activity, as well as the n-butanol extract. Ethyl acetate extract of F. suspense showed certain antioxidant activities, which was stronger than water soluble extract. n-Butanol extract of O. fragrans“Jingui”also showed certain antioxidant activities. In order to observe the reducing blood lipid effects of phillygenin and ethyl acetate extract of F. suspense, nutritive hyperlipidemia mice model was established. The results showed that phillygenin and ethyl acetate extract have favourable effects in reducing blood lipid. Bioassay of inhibitingα-glucosidase activities showed that ethyl acetate extract of F. suspense and O. fragrans“Jingui”, n-butanol extract of O. fragrans“Jingui”, ursolic acid, (+)-pinoresinol, (-)-pinoresinol and isobutyl p-hydroxybenzoate exhibited significant inhibitingα-glucosidase activities.
3. Chemical constituent and pharmaceutical studies of F. suspense and O. fragrans were reviewed.
二、Analysis of the volatile constituents of eight species
Rosaceae and Oleaceae, belong to dicotyledoneae, which are distributed widely in nature, are common trees in landscaping. There are many reports on the chemical constituents and pharmaceutical studies of these two genuses.
1. Studies on the volatile constituents of four Rosaceae species
There are few reports on the volatile constituents of Rosaceae. We analyzed and compared the volatile constituents from the buds and flowers of Prunus persica (L.) Batsch. f. alboplena Schneid, Chaenomeles speciosa (Sweet) Nakai, Malus halliana and Sorbaria sorbifolia (L.) A.Br using head-space solid phase microextraction combined with retention indices. The results showed that there was a complex transformation processed with flowers bloom, esters was hydrolyzed by hydrolase.
2. Studies on the volatile constituents of four Oleaceae species
We analyzed and compared the volatile constituents from F. suspense (Thunb)Vahl., Syringa oblata Lindl., Jasminum nudiflorum Lindl and O. fragrans Lour. using head-space solid phase microextraction combined with retention indices. It showed that solid phase microextraction was a fast, simple detection means, and could be widely used in analysis of volatile constituents, cosmetics and foodstuff safety detection.
3. Studies on the volatile constituents from four O. fragrans Lour. cultivars In this paper, we compared the volatile constituents of four O. fragrans cultivars (O. fragrans“Jingui”, O. fragrans“Baijie”, O. fragrans“Fodingzhu”, O. fragrans“Baiyudangui”) using headspace solid phase microextraction. The results showed that“Jingui”was the top grade, followed by O. fragrans“Fodingzhu”, and O. fragrans“Baijie”was the low grade. There was a significant correlation between the flower color and chemical constituents in O. fragrans, and so chemical constituents might be anxiliarily the identification of variteties of Osmanthus fragrans.
引文
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