手性双氨基酸五配位氢膦烷的立体化学研究
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摘要
五配位磷化合物作为中间体或过渡态在生物学过程中被广泛的提出。本论文以氨基酸为原料合成并分离出16个单一绝对构型的双氨基酸五配位氢膦烷，通过高效液相色谱(HPLC)、核磁共振波谱(MR)、X-射线单晶衍射技术、圆二色光谱(CD)、电喷雾质谱(ESI-MS)以及量子化学理论计算等分析手段对它们的立体结构进行了系统的研究。
本论文通过L-型氨基酸与PCl_3反应可以获得一对双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体，与之类似，D-型氨基酸与PCl_3反应可以获得另外一对双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体。这些非对映异构体都可以利用非手性HPLC进行有效的分离(纯度大于99．5％)。固体CD光谱证明它们双双成对映异构体的关系，在非手性HPLC中有相同的保留时间及相似的波谱数据。
~1H-~1H COSY实验发现其中一类双氨基酸五配位氢膦烷中氨基酸侧链α-CH与PH之间具有远程相关作用，~4J_(H-C-N-P-H)为2．4 Hz。量子化学理论计算表明在双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体之间，P-H键与氨基酸侧链α-位碳原子的C-H键空间伸展方向不同，进而造成了~1H-~1H COSY信号的差异，~4J_(H-C-N-P-H)分别为2．5或0．5 Hz。
~(31)P NMR和~1H NMR跟踪测试表明该系列化合物各单一绝对构型在中性有机溶剂DMSO-d_6或CDCl_3中，室温条件下，40天内可以稳定不变。高纯度和较好的稳定性为绝对构型研究结论的可靠性和有效性奠定了很好的基础。
X-射线单晶衍射技术对获得晶体结构的8个双氨基酸五配位氢膦烷的结构进行解析，确定该系列化合物中心磷原子属于三角双锥构型，H原子和两个N原子在平伏键上，两个O原子在直立键上。在此基础上，借鉴配位化合物的命名规则，对其绝对构型进行命名，并通过固体CD光谱以及~1H NMR对所有化合物的绝对构型进行关联。
本论文还系统的对~1J_(P-X)(X=H，N)进行了研究，实验测试表明：~1J_(P-H)耦合常数的数值在四配位磷化合物中约为700 Hz小于在双氨基酸五配位氢膦烷中约为800 Hz的数值，而~1J_(P-N)耦合常数的数值在四配位磷化合物中约为41 Hz却大于在双氨基酸五配位氢膦烷中约为32 Hz的数值。利用量子化学理论计算，通过DFT／B3LYP／6-3 1+G(d,p)对化合物的几何结构进行优化，再用DFT／B3LYP/IGLOⅢ对其进行耦合常数的计算获得了与实验测试相同的结论，研究表明在双氨基酸五配位氢膦烷中，P-N键具有双键的性质，从而降低了化学键中s轨道的比例，进而降低了相应的~1J_(P-N)耦合常数数值。
对双氨基酸五配位氢膦烷固体CD和溶液CD的测试，以及对双缬(亮)氨酸五配位氢膦烷的CD光谱进行理论计算研究，确定了氨基酸侧链为饱和脂肪链的双氨基酸五配位氢膦烷的CD信号受到中心手性磷原子与氨基酸侧链α-位手性碳原子的共同影响。由于在不同构型中两类手性原子对CD光谱的贡献不同，所以在非对映异构体之间CD光谱的最大吸收峰位置和吸收强度都有明显的差异。
最后，对双氨基酸五配位氢膦烷进行电喷雾多级质谱裂解规律研究发现，单纯的通过多级质谱裂解无法区分化合物的手性。在正离子模式下([M+H]~+或[M+Na]~+)，氨基酸侧链对相应的亚胺离子具有明显的稳定作用，伴随着氨基酸侧链变大(特别是苯环基团存在时)，亚胺离子的稳定性明显增强并影响多级质谱的裂解规律。在负离子模式下([M-H]~-)，对于双苯甘氨酸五配位氢膦烷因为苯环直接连接在化合物的螺环上，从而使得苯环在稳定该类化合物的负离子碎片上具有重要的作用，并表现出不同的裂解方式。
本论文充分发挥各种立体化学研究方法的优势，从多角度对手性双氨基酸五配位氢膦烷的结构进行探讨，并运用量子化学理论计算的方法对实验测试获得的数据进行合理的解释。
Pentacoordinate phosphorus compounds as intermediates or transition state speciesare proposed in numerous biological processes.In this thesis,sixteen isomers of chiralbisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes derived from L-or D-amino acidswere synthesized and separated,respectively.To investigate the stereochemistry ofchiral bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes systematically,these isomerswere characterised by high performance liquid chromatography (HPLC),nuclearmagnetic resonance (NMR),single crystal X-ray diffraction,circular dichroism (CD),electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and the theoretical calculation ofquantum chemistry.
First of all,two sets of diastereoisomers of chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes derived from the reactions of L-or D-amino acids and PCl_3.Thesediastereoisomers could be separated by achiral HPLC with the purity of 99.5%.Thesolid-state CD spectra of enantiomers displayed virtually mirror images of each other,and showed the same retention times of achiral HPLC and similar NMR spectra,respectively.
The ~1H-~1H COSY spectra of these compounds identified an interaction between theP-H proton and theα-hydrogen of amino acids,thus establishing unusual couplingthrough four bonds for these species with ~4J_(H-C-N-P-H) 2.4 Hz.This phenomenon wasconfirmed by the theoretical calculation of quantum chemistry.For diastereoisomers,the difference of the extensional orientation of P-H and C-H bond,which result in thedifference of the ~1H-~1H COSY and the coupling of ~4J_(H-C-N-P-H) was 2.5 or 0.5 Hz
Potential epimerization of these isomers were monitored by ~(31)p and ~1H NMR at rtusing DMSO-d_6 or CDCl_3 as solvents to investigated the stability of these bisamino acylpentacoordinate spirophosphoranes.No epimerization was observed over a period offorty days.The high enantiopurity and good configurational stability of these isomers isessential for the following stereochemistry study.
The absolute configurations of these chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were proven when eight crystal structures were characterized bysingle crystal X-ray diffraction analysis.These compounds arranged in a distorted TBPgeometry.Two nitrogen atoms and a hydrogen atom form an equator plane and twooxygen atoms are in apical positions.Base on these data,we adopted the nomenclature system for coordination compound [MX(AB)_2] (AB=hetero-bidentate ligand) with aTBP geometry to determine the absolute configuration of the phosphorus center.Andthen the absolute configurations of all compounds were correlated with solid-state CDand ~1H NMR spectroscopy.
The difference of ~1J_(P-H) and ~1J_(P-N) between the bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes P(Ⅴ) and tetracoordinate phosphorus compounds P(Ⅳ) were alsodiscussed.The experimental results showed that ~1J_(P(Ⅳ)-H) (～700 Hz)＜~1J_(P(Ⅴ)-H) (～800 Hz);but ~1J_(P(Ⅳ)-N) (～41 Hz)＞~1J_(P(Ⅴ)-N) (～32 Hz).After the geometry was optimized byDFT/B3LYP/6-31+G(d,p),DFT/B3LYP/IGLOⅢwas used to calculate the ~1J_(P-X),it isshowed that the P-N bond displayed a nature of double bond which decreased thepercent of s orbit,which resulted in the decrease of the ~1J_(P-N) value.
Meanwhile,the solid-state and solution CD of bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were measured,combined with the theoretical calculations of CDspectra of bisvalinyl or bisleucinyl pentacoordinate spirophosphoranes.We propsed thatfor the bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes,when the side-chain of aminoacid was a saturated fatty chain,the signs of CD was controlled by both the chirality ofphsophours atom andα-carbons of the amino acids.In addition,the electronic transitionof these compounds were also discussed.
Finally,the bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes were investigated byESI-MS.It was found that the MS/MS can not distinguish the chirality of compoundseffectively.In tandem mass of positive ion ([M+H]~+ or [M+Na]~+),the side-chain ofamino acid could stabilize the imine ion and influence the fragmentation patterns,especially the existence of phenyl ring side-chain.In tandem mass of negative ion([M-H]~-) for bisphenylglycinyl pentacoordinate spirophosphoranes,the phenyl ring wasconjugated to the spiro ring,which could stabilize the fragment ions and displayeddifferent fragmentation pathways.
In conclusion,the stereochemistry of chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were discussed by several methods.By the theoretical calculation ofquantum chemistry,the spectra of ~1H NMR and CD was explained reasonably.
本论文通过L-型氨基酸与PCl_3反应可以获得一对双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体，与之类似，D-型氨基酸与PCl_3反应可以获得另外一对双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体。这些非对映异构体都可以利用非手性HPLC进行有效的分离(纯度大于99．5％)。固体CD光谱证明它们双双成对映异构体的关系，在非手性HPLC中有相同的保留时间及相似的波谱数据。
~1H-~1H COSY实验发现其中一类双氨基酸五配位氢膦烷中氨基酸侧链α-CH与PH之间具有远程相关作用，~4J_(H-C-N-P-H)为2．4 Hz。量子化学理论计算表明在双氨基酸五配位氢膦烷的非对映异构体之间，P-H键与氨基酸侧链α-位碳原子的C-H键空间伸展方向不同，进而造成了~1H-~1H COSY信号的差异，~4J_(H-C-N-P-H)分别为2．5或0．5 Hz。
~(31)P NMR和~1H NMR跟踪测试表明该系列化合物各单一绝对构型在中性有机溶剂DMSO-d_6或CDCl_3中，室温条件下，40天内可以稳定不变。高纯度和较好的稳定性为绝对构型研究结论的可靠性和有效性奠定了很好的基础。
X-射线单晶衍射技术对获得晶体结构的8个双氨基酸五配位氢膦烷的结构进行解析，确定该系列化合物中心磷原子属于三角双锥构型，H原子和两个N原子在平伏键上，两个O原子在直立键上。在此基础上，借鉴配位化合物的命名规则，对其绝对构型进行命名，并通过固体CD光谱以及~1H NMR对所有化合物的绝对构型进行关联。
本论文还系统的对~1J_(P-X)(X=H，N)进行了研究，实验测试表明：~1J_(P-H)耦合常数的数值在四配位磷化合物中约为700 Hz小于在双氨基酸五配位氢膦烷中约为800 Hz的数值，而~1J_(P-N)耦合常数的数值在四配位磷化合物中约为41 Hz却大于在双氨基酸五配位氢膦烷中约为32 Hz的数值。利用量子化学理论计算，通过DFT／B3LYP／6-3 1+G(d,p)对化合物的几何结构进行优化，再用DFT／B3LYP/IGLOⅢ对其进行耦合常数的计算获得了与实验测试相同的结论，研究表明在双氨基酸五配位氢膦烷中，P-N键具有双键的性质，从而降低了化学键中s轨道的比例，进而降低了相应的~1J_(P-N)耦合常数数值。
对双氨基酸五配位氢膦烷固体CD和溶液CD的测试，以及对双缬(亮)氨酸五配位氢膦烷的CD光谱进行理论计算研究，确定了氨基酸侧链为饱和脂肪链的双氨基酸五配位氢膦烷的CD信号受到中心手性磷原子与氨基酸侧链α-位手性碳原子的共同影响。由于在不同构型中两类手性原子对CD光谱的贡献不同，所以在非对映异构体之间CD光谱的最大吸收峰位置和吸收强度都有明显的差异。
最后，对双氨基酸五配位氢膦烷进行电喷雾多级质谱裂解规律研究发现，单纯的通过多级质谱裂解无法区分化合物的手性。在正离子模式下([M+H]~+或[M+Na]~+)，氨基酸侧链对相应的亚胺离子具有明显的稳定作用，伴随着氨基酸侧链变大(特别是苯环基团存在时)，亚胺离子的稳定性明显增强并影响多级质谱的裂解规律。在负离子模式下([M-H]~-)，对于双苯甘氨酸五配位氢膦烷因为苯环直接连接在化合物的螺环上，从而使得苯环在稳定该类化合物的负离子碎片上具有重要的作用，并表现出不同的裂解方式。
本论文充分发挥各种立体化学研究方法的优势，从多角度对手性双氨基酸五配位氢膦烷的结构进行探讨，并运用量子化学理论计算的方法对实验测试获得的数据进行合理的解释。
Pentacoordinate phosphorus compounds as intermediates or transition state speciesare proposed in numerous biological processes.In this thesis,sixteen isomers of chiralbisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes derived from L-or D-amino acidswere synthesized and separated,respectively.To investigate the stereochemistry ofchiral bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes systematically,these isomerswere characterised by high performance liquid chromatography (HPLC),nuclearmagnetic resonance (NMR),single crystal X-ray diffraction,circular dichroism (CD),electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and the theoretical calculation ofquantum chemistry.
First of all,two sets of diastereoisomers of chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes derived from the reactions of L-or D-amino acids and PCl_3.Thesediastereoisomers could be separated by achiral HPLC with the purity of 99.5%.Thesolid-state CD spectra of enantiomers displayed virtually mirror images of each other,and showed the same retention times of achiral HPLC and similar NMR spectra,respectively.
The ~1H-~1H COSY spectra of these compounds identified an interaction between theP-H proton and theα-hydrogen of amino acids,thus establishing unusual couplingthrough four bonds for these species with ~4J_(H-C-N-P-H) 2.4 Hz.This phenomenon wasconfirmed by the theoretical calculation of quantum chemistry.For diastereoisomers,the difference of the extensional orientation of P-H and C-H bond,which result in thedifference of the ~1H-~1H COSY and the coupling of ~4J_(H-C-N-P-H) was 2.5 or 0.5 Hz
Potential epimerization of these isomers were monitored by ~(31)p and ~1H NMR at rtusing DMSO-d_6 or CDCl_3 as solvents to investigated the stability of these bisamino acylpentacoordinate spirophosphoranes.No epimerization was observed over a period offorty days.The high enantiopurity and good configurational stability of these isomers isessential for the following stereochemistry study.
The absolute configurations of these chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were proven when eight crystal structures were characterized bysingle crystal X-ray diffraction analysis.These compounds arranged in a distorted TBPgeometry.Two nitrogen atoms and a hydrogen atom form an equator plane and twooxygen atoms are in apical positions.Base on these data,we adopted the nomenclature system for coordination compound [MX(AB)_2] (AB=hetero-bidentate ligand) with aTBP geometry to determine the absolute configuration of the phosphorus center.Andthen the absolute configurations of all compounds were correlated with solid-state CDand ~1H NMR spectroscopy.
The difference of ~1J_(P-H) and ~1J_(P-N) between the bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes P(Ⅴ) and tetracoordinate phosphorus compounds P(Ⅳ) were alsodiscussed.The experimental results showed that ~1J_(P(Ⅳ)-H) (～700 Hz)＜~1J_(P(Ⅴ)-H) (～800 Hz);but ~1J_(P(Ⅳ)-N) (～41 Hz)＞~1J_(P(Ⅴ)-N) (～32 Hz).After the geometry was optimized byDFT/B3LYP/6-31+G(d,p),DFT/B3LYP/IGLOⅢwas used to calculate the ~1J_(P-X),it isshowed that the P-N bond displayed a nature of double bond which decreased thepercent of s orbit,which resulted in the decrease of the ~1J_(P-N) value.
Meanwhile,the solid-state and solution CD of bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were measured,combined with the theoretical calculations of CDspectra of bisvalinyl or bisleucinyl pentacoordinate spirophosphoranes.We propsed thatfor the bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes,when the side-chain of aminoacid was a saturated fatty chain,the signs of CD was controlled by both the chirality ofphsophours atom andα-carbons of the amino acids.In addition,the electronic transitionof these compounds were also discussed.
Finally,the bisamino acyl pentacoordinate spirophosphoranes were investigated byESI-MS.It was found that the MS/MS can not distinguish the chirality of compoundseffectively.In tandem mass of positive ion ([M+H]~+ or [M+Na]~+),the side-chain ofamino acid could stabilize the imine ion and influence the fragmentation patterns,especially the existence of phenyl ring side-chain.In tandem mass of negative ion([M-H]~-) for bisphenylglycinyl pentacoordinate spirophosphoranes,the phenyl ring wasconjugated to the spiro ring,which could stabilize the fragment ions and displayeddifferent fragmentation pathways.
In conclusion,the stereochemistry of chiral bisamino acyl pentacoordinatespirophosphoranes were discussed by several methods.By the theoretical calculation ofquantum chemistry,the spectra of ~1H NMR and CD was explained reasonably.
引文
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