双希夫碱及金属配合物的合成
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摘要
希夫碱(Schiff-base)是醛或酮分子中的羰基与伯胺分子中的氨基发生亲核加成,脱水而成的一类含有C=N双键的化合物。由于对称双希夫碱配体有多个配位点,能与多种金属配位,与金属离子易形成-N,N,O,O-四配位的金属配合物。对称双希夫碱是含有共轭大π键的化合物,其结构的特殊性使其在配位化学中占有重要的地位。近年来希夫碱及配合物广泛应用于光致变色、催化、医药、分析检测等众多领域。合成新的对称双希夫碱配体及配合物,可用于半导体材料、金属材料、光开关；对称双希夫碱自组装膜的研究、研制新型金属药物,将促进仿生科学的发展。
本课题采用含有双羰基的邻苯二甲醛与氨基硫脲合成希夫碱,具备共轭双键结构,同时引入的硫具备很高的生理活性,这种配体与金属Zn/Cu/Ag/Co配位形成的配合物含有两种高生物活性基团,具有抗病毒抗癌作用。以邻苯二甲醛和硫代氨基脲为原料,HAc为催化剂,TLC跟踪70℃下合成了对称双Schiff碱。以溶剂热合成法将该化合物与金属配位得到稳定的金属配合物。配体以硫醇键与金属配合,形成-N,N,S,S-四配位的金属配合物。
水杨醛双缩乙二胺双席夫碱是一类有代表性的离域π键共轭有机分子,在合成上具有极大的灵活性和强络合作用,水杨醛与胺类化合物反应生成的席夫碱及金属配合物广泛用于光致变色等领域。以水杨醛和乙二胺为原料合成对称双Schiff碱配体与Zn/Cu/Cd配合得到金属配合物。形成-N,N,O,O-四配位的金属配合物。
本课题分别用对称二元羰基化合物邻苯二甲醛、对称二胺类化合物乙二胺制备了两类双希夫碱配体,以溶剂热法合成了金属配合物。通过对产物表征,确定了配合物的结构,并探讨了反应机理。
Schiff-base is one class of double bond C=N including compound, which is formed by dehydrating the nucleophilic addition of the carbonyl in aldehyde or ketone and the amidogen in primary amine.Due to the symmetry bis-Schiff base has several coordination site, it can be coordinated with many metal and forming-N, N, O,O-4 metal coordination complex with metal ion. The symmetry bis-Schiff base is the compound consisted ofπelectron conjugated bonding, it also possesses great status in coordination chemistry which is caused by its special structure, recently, Schiff-base and its complexes are widely used in many areas, such as photochromism, catalysis, medicines, analysis. The new synthetic symmetry bis-Schiff base ligand and complexes can be used in the research of semiconductor material, metallic material, optical switch. Along with the research of the selfassembled monolayer and the manufacture of the metallopharmaceuticals, it would provide great contribution to the development of bionics science.
This subject emploies the o-phthalaldehyde(OPA) and thiosemicarbazide consisted of the dicarbonyls to synthesis Schiff-base. the Schiff-base has conjugated double bonds structure as well as the sulfur which adopted by the process has very good physiologically active, the complexes which formed by this ligand and metal Zn/Cu/Ag/Co contains two types of radicals. It also has the function of anticancer and antiviral. This process is based on the synthesis tracing by TLC under 70℃, which uses OPA and thiosemicarbazide as raw meterials, meanwhile, HAc as catalyzed. Furthermore, it emploies Solvo-thermal synthesis to coordinate that compound and metal and synthetizes the steady metal complex, the ligand utilizes thiol bond and metal to form-N, N, S, S-4 coordinate metal complexes as well.
Salicylic aldehyde ethylene diamine Schiffbase is one type of representativeπ delocalized conjugated organic molecules, it has great flexibility and strong complexation.Salicylaldehyde with amines by the reaction of a Schiff base formation with the metal coordination complexes are widely used in the areas of photochromism. Symmetric double Schiff base ligand was synthesized with ethylene diamine and benzaldehyde, and subsequently with Zn/Cu/Cd complexes. Schiff base ligand and metal is formed as-N, N, O,O-4 coordinate metal complexes.
This subject respectively uses symmetry binary carbonyl compounds OPA、symmetry binary aminated compounds and 1,2-ethylenediamine to prepare two types of bis-Schiff base ligand and synthetize the metal coordination complexes by Solvo-thermal synthesis methord.During measuring of Schiffbases and their complexes, the constitutional of metal complexes had been identified, and the reaction mechanism was discussed.
本课题采用含有双羰基的邻苯二甲醛与氨基硫脲合成希夫碱,具备共轭双键结构,同时引入的硫具备很高的生理活性,这种配体与金属Zn/Cu/Ag/Co配位形成的配合物含有两种高生物活性基团,具有抗病毒抗癌作用。以邻苯二甲醛和硫代氨基脲为原料,HAc为催化剂,TLC跟踪70℃下合成了对称双Schiff碱。以溶剂热合成法将该化合物与金属配位得到稳定的金属配合物。配体以硫醇键与金属配合,形成-N,N,S,S-四配位的金属配合物。
水杨醛双缩乙二胺双席夫碱是一类有代表性的离域π键共轭有机分子,在合成上具有极大的灵活性和强络合作用,水杨醛与胺类化合物反应生成的席夫碱及金属配合物广泛用于光致变色等领域。以水杨醛和乙二胺为原料合成对称双Schiff碱配体与Zn/Cu/Cd配合得到金属配合物。形成-N,N,O,O-四配位的金属配合物。
本课题分别用对称二元羰基化合物邻苯二甲醛、对称二胺类化合物乙二胺制备了两类双希夫碱配体,以溶剂热法合成了金属配合物。通过对产物表征,确定了配合物的结构,并探讨了反应机理。
Schiff-base is one class of double bond C=N including compound, which is formed by dehydrating the nucleophilic addition of the carbonyl in aldehyde or ketone and the amidogen in primary amine.Due to the symmetry bis-Schiff base has several coordination site, it can be coordinated with many metal and forming-N, N, O,O-4 metal coordination complex with metal ion. The symmetry bis-Schiff base is the compound consisted ofπelectron conjugated bonding, it also possesses great status in coordination chemistry which is caused by its special structure, recently, Schiff-base and its complexes are widely used in many areas, such as photochromism, catalysis, medicines, analysis. The new synthetic symmetry bis-Schiff base ligand and complexes can be used in the research of semiconductor material, metallic material, optical switch. Along with the research of the selfassembled monolayer and the manufacture of the metallopharmaceuticals, it would provide great contribution to the development of bionics science.
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This subject respectively uses symmetry binary carbonyl compounds OPA、symmetry binary aminated compounds and 1,2-ethylenediamine to prepare two types of bis-Schiff base ligand and synthetize the metal coordination complexes by Solvo-thermal synthesis methord.During measuring of Schiffbases and their complexes, the constitutional of metal complexes had been identified, and the reaction mechanism was discussed.
引文
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